دوران کودکی و نوجوانی
خسرو شکیبایی در ۷ فروردین ماه سال ۱۳۲۳ در خیابان مولوی تهران به دنیا آمد. در شناسنامه نامش «خسرو» است ولی خانواده و نزدیکان او را «محمود» صدا میکردند. پدر خسرو سرگرد ارتش بود و وقتی او ۱۴ ساله بود بر اثر سرطان از دنیا رفت. او قبل از اینکه وارد عرصه تئاتر شود، در حرفههایی چون خیاطی و کانالسازی وآسانسورسازی کار میکرد. در ۱۹ سالگی برای اولین بار روی صحنه تئاتر رفت و بعد از مدتی به عباس جوانمرد، معرفی و به صورت کاملا حرفهای بازیگر تئاتر شد. وی فارغ التحصیل بازیگری دانشکده هنرهای زیبای دانشگاه تهران بود و فعالیت هنری خود را از سال ۱۳۴۲ با بازیگری تئاتر آغاز کرد، ۵ سال بعد یعنی در سال ۱۳۴۷ وارد حرفهٔ دوبلوری شد. وی در فیلمهای هامون، کیمیا، کاغذ بی خط به ایفای نقش پرداخت. بازی در سریالهایی چون لحظه، کوچک جنگلی، مدرس، روزی روزگاری، خانه سبز، کاکتوس، آواز مه، تفنگ سر پر از دیگر نقش آفرینیهای این هنرمند بود.
دوران کاری
سینما
شکیبایی نخستین بار در سال ۱۳۵۳ در فیلم کوتاه و ۱۶ میلیمتری «کتیبه» به کارگردانی فریبرز صالح مقابل دوربین رفت و با بازی در نقش کوتاهی در فیلم خط قرمز (مسعود کیمیایی-۱۳۶۱) به سینما آمد و تا سال ۱۳۶۸ نقش آفرینیهایی کرد. از جمله در فیلمهای دزد و نویسنده، ترن و رابطه خوب ظاهر شد. اما از بعد از بازی در فیلم هامون (داریوش مهرجویی-۱۳۶۸) بود که نام خسرو شکیبایی بر سر زبانها افتاد. او برای بازیش در همین فیلم از «هشتمین جشنواره فیلم فجر»، سیمرغ بلورین دریافت کرد و تحسین منتقدان و مردم را برانگیخت. او همچنین برای بازی در فیلم کیمیا (احمد رضا درویش-۱۳۷۳) بار دیگر برنده سیمرغ بلورین بهترین بازیگر نقش اول از سیزدهمین جشنواره فیلم فجر شد. او سومین سیمرغ خود را هم را برای بازی در نقش عادل مشرقی فیلم سالاد فصل (فریدون جیرانی) گرفت. از آخرین افتخارات شکیبایی هم دیپلم افتخار برای فیلم اتوبوس شب (کیومرث پوراحمد) بود.
شکیبایی آخرین جایزهاش را از ششمین جشن ماهنامه «دنیای تصویر» برای بازی در فیلم «کاغذ بی خط» دریافت کرد.
پس از گذشت نزدیک به ۲۲ سال از اولین حضورش در فیلم کیمیایی، در فیلم حکم (۱۳۸۳) باری دیگر در فیلم وی در کنار عزت الله انتظامی ایفای نقش کرد.
او علاوه بر هنرنمایی در سینما و تئاتر، برخی از سرودههای سهراب سپهری، سید علی صالحی ، فروغ فرخزاد و محمدرضا عبدالملکیان را به صورت دکلمه اجرا کرده بود.
در ۹ تیرماه ۱۳۸۷ در دومین جشن منتقدان سینمایی، جایزه یکی از برترین بازیگران سی سال سینمای پس از انقلاب را گرفت. او همچنین در بیست و ششمین جشنواره فیلم فجر، بازیگر و گوینده تیزر جشنواره بود
تلویزیون
او در تلویزیون هم موفق بود. از همان زمان که در نقش «سید حسن مدرس» بازی کرد و آن مونولوگ طولانی معروفش را اجرا کرد تا بازی در مجموعه تلویزیونی روزی روزگاری، خانه سبز، کاکتوس، تفنگ سر پر و این اواخر هم مجموعههای تلویزیونی در کنار هم و سرزمین سبز را روی آنتن داشت.
آخرین نقشآفرینی این هنرمند در فیلم تلویزیونی پیوند (سعید عالمزاده) و آخرین نمایش فیلمش، آشیانهای برای زندگی (حمید طالقانی) بود که به مناسبت روز پدر از تلویزیون پخش شد.
مرگ
شکیبایی در ساعت ۴ صبح جمعه ۲۸ تیرماه ۱۳۸۷ در سن ۶۴ سالگی در اثر بیماری عارضه قلبي در بیمارستان پارسیان تهران درگذشت. او مدتها از عارضه سرطان کبد رنج میبرد.
در پی این رویداد، غلامعلی حداد عادل رئیس کمیسیون فرهنگی مجلس و عزتالله ضرغامی پیام تسلیت صادر کردند، همچنین وزیر فرهنگ و ارشاد
اسلامی پیام تسلیت محمود احمدینژاد، رئیس جمهوری اسلامی ایران را در مراسم تشییع پیکر «خسرو شکیبایی» اعلام داشت.
